Brundisium era, quando i Romani la occuparono nel III sec. a.C., un porto che dalla lingua dei suoi antichi abitanti e dalla forma dei
bracci di mare che l'avvolgevano, traeva il nome messapico: Brunda, vale a dire testa di cervo.
La costruzione della via Appia, terminata nel II sec. a.C., sancì la fortuna della colonia romana, destinata a diventare il porto e la base
navale di tutte le guerre con la Macedonia, la Grecia e l'Asia minore.La stessa costruzione di questa autostrada
ante litteram (la sede stradale era larga 9 metri)
rappresento' un'epopea a se': le maestranze erano
i soldati romani, guidati dai mensores, i geometri
del tempo, e gli architecti, gli ingegneri, dovettero
affrontare problemi di livellamento del terreno, di
drenaggio delle paludi, innalzamento di viadotti
e ponti.
A segnarne il termine erano molto probabilmente
le due colonne i cui resti ancora oggi si levano in
una piazzetta a due passi dal porto. Una delle
colonne, alta 19 metri, e' coronata da un capitello
figurato con le teste di Giove, Nettuno, Minerva,
Marte e otto tritoni. Della colonna gemella, crollata
nel 1528, resta solo il basamento. Il corpo della
colonna fu ceduto ai leccesi che vi collocarono
la statua di Sant'Oronzo in segno di gratitudine
per essere scampati alla peste del 1656.
Nel medioevo Brindisi subì invasioni barbariche
e saccheggi da parte dei Saraceni (847 e 853).
Goti, Bizantini e Longobardi si alternarono, finchè,
durante le Crociate, diventò nuovamente una città
importante. Federico II vi costruì un grande castello,
poi trasformato da Federico Il movimento delle
Crociate interessò Brindisi e ne sono documenti
e ampliato da Carlo V.Venezia non lasciò tracce della sua dominazione
di breve durata (1496-1509). Durante la dominazione
spagnola Brindisi subì frequenti terremoti, uno dei
qualidistrusse il Duomo romanico. Qui Federico II
aveva sposato Iolanda di Gerusalemme.Nel XVIII secolo il porto di Brindisi fu chiuso per via della bocca insabbiata e le sue sponde diventarono paludi maiariche.
Questa situazione perdurò per molto tempo e la popolazione si era ridotta a soli quattromila abitanti, fino a quando Andrea Pigonati, nel 1775
durante il Regno di Ferdinando IV, non provvide alla bonifica ed alla riapertura del porto.
Con la ripresa del movimento marittimo verso l'Oriente, dopo l'apertura del canale di Suez, Brindisi riacquistò il suo ruolo e si sviluppò
notevolmente. Dal 1870 al 1914 fu il porto di imbarco della "Valigia delle Indie", la principale comunicazione fra l'Europa occidentale
e il Mediterraneo orientale.