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Tante sono le leggende che fiorirono intorno all'origine della città di Gallipoli: una tradizione mitica ne fa risalire la fondazione
al cretese Idomeneo, reduce da Troia e approdato nel Salento, ove avrebbe fondato Lecce e Gallipoli; ma le fonti antiche citano
anche i Salentini, i Messapi o i Siciliani come fondatori della città che, un tempo, si sarebbe chiamata dapprima Anxia, poi Aletium
ed infine Calipolis (città bella) o Kale' polis (città nuova).
Potente in età magno-greca, ebbe potere di conio,indi municipium Romanum, fu devastata, alle soglie del medioevo, dai Vandali
e dai Goti e poi ricostruita dai Bizantini che ne fecero, con Otranto, un centro di traffico civile e militare tra le sponde dell'Adriatico.
Fu conquistata dai Normanni, poi dagli Svevi e si oppose agli Angioini che nel 1281 rasero al suolo la città, provocando l'esodo della.
Ripopolata nel XIV secolo, dal '500 al '700, durante la dominazione spagnola, austriaca e borbonica poi, la città divenne una fortezza
marittima ed un porto dedito al commercio dell'olio.

L'impianto urbano e' composto da
una parte moderna sopra un promontorio
e dal pittoresco borgo medioevale costruito
su un'isoletta protesa nel Mar Ionio.
Questo nucleo antico ha vie strette e tortuose
con case basse coperte a terrazzo, di foggia
quasi orientale, bianche di calce. La citta' vecchia
si raggiunge superando il bellissimo ponte
che sostituisce l'antico istmo. Alla destra
del visitatore, si apre il grande porto che ha,
in passato come oggi, rivestisto vasta importanza
commerciale per la citta' e per tutto il Salento.

Tappe obbligate del visitatore sono:Fontana
ellenistica - si trova a capo del ponte che unisce
il borgo antico con il nuovo. Ricostruita nel 1560,
reca su una faccia, inquadrati da decorazioni
barocche, tre rilievi antichi, rappresentanti la
metamorfosi di Dirce,Salmace e Biblide;

Il Castello - Del XVI secolo e'posto a guardia dell'ingresso dell'isola, e' di fondazione
angioina ma fu' rifatto nel '500. Consta di un quadrilatero con torri angolari cilindriche
e del rivellino, che ne costituisce l'avamposto;

La Cattedrale - Costruita nel 1630, ha una sontuosa facciata barocca, risalente al 1696.
Il vasto interno e' una pinacoteca di pitture del '600 e '700, e' dedicata a Sant'Agata.
Le altre numerose chiese di Gallipoli sono quasi tutte edificate vicino al mare. Tra
queste si segnalano la bellissima Chiesa della Purita', dal ricco interno di stucchi e tele;

La Riviera e' la circonvallazione a mare, che con diversi nomi compie il giro esterno
dell'intera citta' antica, offrendo ampie viste sul mare e sulla costa