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Otranto, l'antica Hidruntum, fondata probabilmente da coloni greci, provenienti dall'isola di Creta, divenne nel secolo IX capitale
della Terra d'Otranto .

Nel 1068 venne occupata da Roberto il Guiscardo, allorché questi tolse ai Bizantini tutta la Puglia meridionale, Otranto conobbe
allora un lungo periodo di prosperità economica, derivante soprattutto dall'attività del suo porto, dalla posizione geografica favorevole
agli intensi traffici commerciali con l'Oriente ed al transito dei Crociati diretti in Terrasanta.

Nel 1384 fu conquistata dagli Angioini, poi dagli Aragonesi, e nel 1480 fu assediata e poi Occupata dai Turchi di Maometto II,
che la distrussero guasi completamente e ne massacrarono gli abitanti.

Evidentemente Otranto, per la sua posizione geografica, attirava le mire
di molti conquistatori. Infatti, dopo essere stata ripresa nel 1481 dagli
Aragonesi, restò in loro mani per breve tempo: nel 1484 passò ai Veneziani,
e dopo undici anni, nel 1495, fu occupata dai francesi ma la costante minaccia
dei turchi impedì alla città di risorgere all'antico splendore e così la sua
importanzaandò sempre diminuendo, mentre buona parte della popolazione
migrava verso luoghi più accoglienti .

Otranto, malgrado le distruzioni subite, conserva un nucleo storico molto
ben definito, suggestivo per l'aspetto meridionale delle sue case dipinte a
colori vivaci, e chiuso nella cinta delle fortificazioni che si affacciano sulla
sponda meridionale del porto naturale.

Verso il colle della Minerva e il Monte Carlo Magno si domina la citta
sottostante e il canale che dalla stessa Otranto prende il nome: canale che
misura 70 km di larghezza tra Capo d'Otranto e Capo Linguetta (Albania).

Notevole il riferimento storico-artistico della Cattedrale, eretta nel 1080-88,
ricca di influenze orientali nell'architettura e nelle decorazioni, fu restaurata
nel 1481 dopo i danneggiamenti turchi e recentemente è stata liberata dalle
decorazioni barocche.

Sulla facciata a doppio spiovente spiccano un portale barocco del 1764
e un rosone tardo-gotico della fine del XV sec.; l'interno, a tre navate, ha
un pavimento a mosaico dai colori vivaci, opera del prete Pantaleone (1163-66):
vi sono raffigurate, in uno stile originale che richiama alla mente i moderni "naif"
soprattutto scene bibliche (Adamo ed Eva nel Paradiso Terrestre, il Diluvio
Universale e la costruzione dell'Arca di Noè, ecc.).

A poca distanza dall'abitato si trovano i resti gotici della Chiesa di San Nicola di Casole, costruita nei sec. V e VI e distrutta dai turchi durante l'occupazione del 1480.

La torre Alfonsina è del 1483: al Quattrocento risalgono infatti in gran parte le mura turrite ed il castello, eretto nel 1485-98 da Ferdinando d'Aragona, a pianta quadrata, con torrioni cilindrici agli angoli e cinto parzialmente dal tradizionale fossato.